Um cachorro chamado Fedido, uma melhor amiga cheia de planos malucos, uma inimiga angelical, uma mãe que comete absurdos culinários para o almoço e um cabelo que simplesmente não obedece à escova: a vida da adolescente Jamie Kelly não é nada fácil. Ainda bem que ela conta com seu "Querido Diário Otário" para compartilhar seus problemas, que incluem ainda calças mal-assombradas, arremesso de bebês e ações de caridade duvidosas. Neste livro, tudo começa a dar errado de uma hora para outra. A amiga de Jamie, Isabella, tem uma teoria: a culpa é da superfantástica e glamourosa calça que Jamie ganhou da mãe. Mas Jamie não sabe se vai sacrificar seu estilo por causa de um ou outro probleminha...