O livro inicia uma trilogia autobiográfica do ícone da música norte-americana. Enfoca momentos cruciais da vida e da obra de Bob Dylan e apresenta uma narrativa direta e confessional. Dylan começa a obra com os relatos de sua mudança para o boêmio bairro Greenwich Village, Manhattan, por volta de 1961.

Foi em Nova York que Dylan moldou seu destino. Com a devida reverência, fala de Woody Guthrie e cita também a influência de Von Ronk, Ed McCurdy e Josh White, entre outros, enquanto o cenário musical da época fervilhava. Em suas recordações, Dylan retrata não somente a carreira, mas também a vida levada em festas noturnas, os amores passageiros e amizades inabaláveis.