Toda história tem dois lados, mas a que geralmente é contada é a do ponto de vista do vencedor. Aqui, o autor relata a história do Brasil de um jeito diferente do que encontramos nos livros escolares, mostrando os abusos, matanças e outras peculiaridades que ocorerram nos 500 anos que se passaram desde a descoberta do nosso país.

O livro desenvolve uma bem humorada e curiosa viagem aos 500 anos de Brasil e é resultado das matérias escritas pelo jornalista e autor na sua coluna "O Brasil Redescoberto", do jornal O Dia.

São abordadas ainda curiosidades sobre os principais personagens históricos e fatos pouco conhecidos, como a inexperiência em navegação de Pedro Álvares Cabral, a proposta de demolir o Pão de Açúcar da paisagem do Rio de Janeiro, os hábitos pouco ou nada higiênicos da Corte portuguesa e até mesmo os confrontos, como a Guerra do Paraguai.