Essa era uma viagem que tinha tudo para dar certo: Holly e Mark decidem fugir para se casar numa vila do interior da Itália, tentando evitar o stress causado pela diferença de religião entre suas famílias. Para acompanhá-los como madrinha, dama de honra e melhor amiga da noiva, a cartunista Jane Harris, uma mulher divertida e engraçada que mal pode esperar pela sua primeira viagem ao exterior. Mas é claro que Mark também convidou o seu melhor amigo, o jornalista internacional Cal Langdon, que passou os últimos anos em campos de guerra, plataformas de petróleo e outros lugares inóspitos.
Já no aeroporto, Jane e Cal sofrem de total ódio à primeira vista, e qualquer tentativa de aproximá-los parece ser totalmente inútil.
Mas o que ninguém esperava era que somente esses dois pudessem salvar o casamento de seus melhores amigos. E, nessa inesperada união entre opostos, Cal e Jane acabam por descobrir que, mesmo que não pareça, existe algo que todo garoto tem.