Neste livro, Jenny Humphrey chega à Waverly Academy para cravar algumas mudanças. Consegue roubar, por exemplo, o namorado de Callie, sua colega de quarto.
Enquanto as duas dividem a atenção de Callie, o restante dos residentes de Dumbarton dividem seus sentimentos e ânsias com a fundação do Clube de Mulheres de Waverly. Todos procuram no fundo revelar seus segredos e tentar lidar com seu passado. Porém, Jenny busca um pouco de compreensão feminina.