Considerado por muitos como o maior romance de machado, o livro é narrado em primeira pessoa pelo advogado Bento Santiago, o Bentinho. Já velho, Bentinho passa em revista a sua vida, centrada em seu amor pela mulher Capitolina, a Capitu.

Bentinho e Capitu se conhecem ainda crianças e passam a namorar na adolescência, às escondidas. A história de amor transforma-se em pesadelo quando Bentinho, já casado com Capitu, passa a ser perseguido pelo ciúme e pela dúvida, suspeitando que a mulher o tenha traído com seu melhor amigo, Escobar.

Fica no ar a pergunta mais clássica da nossa literatura: Capitu traiu Bentinho? Machado não oferece pistas concretas, apenas o relato ambígüo e traiçoeiro do narrador, fruto de sua própria subjetividade.

Mesmo assim, ou justamente por isso, a história enfeitiça o leitor e pede para ser decifrada, mesmo por aqueles que sabem que a resposta definitiva nunca será alcançada.