Em todo e qualquer período histórico, há sempre um momento-chave a partir do qual os eventos subsequentes mudam seu curso e todos os elementos envolvidos são alterados para sempre. Neste livro, o jornalista Greil Marcus consegue nos levar ao dia 15 de junho de 1965, quando Bob Dylan gravou "Like a Rolling Stone", música que melhor iria representá-lo como ícone da contracultura. Fazendo mais do que uma "biografia" da canção sessentista, o autor se aprofunda em uma análise meticulosa do gênio criador de Dylan, tendo como pano de fundo a situação política e cultural dos Estados Unidos.

Mas em vez de se encerrar no passado, o referencial narrativo de Marcus está centrado nos dias de hoje. Ele consegue resgatar as raízes da música pop em artistas seminais como Robert Johnson e Hank Williams, atento aos percalços de como o legado de Dylan sobreviveu ao tempo através de músicos influenciados por ele, como Jimi Hendrix, Frank Zappa, Village People e até alguns participantes do programa American Idol. Mais do que saudar a estrondosa repercussão do hino de uma geração, Marcus avalia, sob diversos ângulos, por que ela continua atual. Atestando assim, de uma vez por todas, sua condição de clássico.