A obra de Cheever investiga a aridez espiritual dos subúrbios ricos e, concomitantemente, a possibilidade de transcendência do indivíduo numa sociedade cujo fundamento é a alienação. Colados à realidade, seus melhores contos soam como críticas inexoráveis do vazio de seus personagens, das vidas anódinas a que estão condenados.

Ainda assim, em situações extremas, e por meio de rupturas líricas da narrativa realista, Cheever abre caminho para epifanias: a existência não seria só isolamento sem sentido; o amor, as relações familiares e a natureza, transformados pela arte, são motivo de alumbramento.

A consagração dos contos de Cheever serviu de alavanca para colocar a sua obra no cânone americano, na condição de clássico da literatura contemporânea. Daí Cheever ter sido rotulado de "o Ovídio de Ossining" (cidade onde viveu) e "o Tchekhov americano".

Lançada em 1978, The Stories of John Cheever, a coletânea da qual foram selecionados os contos publicados em "28 contos de John Cheever", é considerada um fenômeno editorial até hoje, mais de trinta anos depois. Nunca, até e desde então, um livro de contos, gênero que raramente chega às listas de mais vendidos, obteve tamanho sucesso nos Estados Unidos: vendeu 125 mil exemplares na edição de capa dura e figurou por seis meses na lista de best-sellers do New York Times.

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