Nasceu em Dorchester, subúrbio de Boston no qual situa a maioria de suas histórias. Por seu livro de estreia, "Um Drink Antes da Guerra", o autor recebeu o Shamus Award 1994. Em 2001, Lehane quebrou a sequência de livros estrelados pela célebre dupla de detetives para publicar "Sobre Meninos e Lobos" , que foi levado ao cinema pelo diretor e ator Clint Eastwood.